Puis, 1954 marque ses débuts dans le prestigieux music-hall parisien, l'Olympia. Cette année-là sort son deuxième 25cm, ainsi qu'un recueil de textes, "La mauvaise réputation". Brassens est reconnu non seulement comme un interprète au style novateur, mais aussi et surtout comme un poète maîtrisant brillamment la langue française. Ce talent est d'ailleurs récompensé par le Grand Prix de l'Académie du disque Charles Cros pour l'album "Le parapluie". Mis à part ses propres textes, Georges Brassens chante souvent les autres poètes dont François Villon ("Ballade des dames du temps jadis"), Victor Hugo ("Gastibelza") ou son ami Paul Fort ("Le petit cheval").
En 1956, Brassens interprète un rôle proche de son propre personnage dans le film de René Clair, "Porte des Lilas". Ce sera sa seule apparition au cinéma. Les années 1950 s'achèvent par de nombreux concerts, de l'Olympia à Bobino, en passant par l'Alhambra, avec plusieurs tournées en France et une autre en Afrique du Nord. Cependant, en 1959, lors d'un séjour à Biarritz, il est victime d'un violent malaise qui fait suite aux problèmes de reins qui le font souffrir déjà depuis quelques années. Cet incident lui inspirera plus tard la chanson "l'Epave".
